Στη δεκαετία του 1960 ο Κόεν μετακόμισε στην Ύδρα όπου και παρέμεινε για αρκετά χρόνια και εξακολουθούσε να επιστρέφει τακτικά ακόμα και μετά την επιστροφή του στην Αμερική. Η περίοδος διαμονής του στην Ελλάδα με τη Μαριάν Ίλεν και τον γιο της Άξελ είναι η περίοδος που χαρακτηρίζεται γενικώς ως η πιο «ειδυλλιακή» περίοδος της ζωής του. Το 1963 εξέδωσε το πρώτο του μυθιστόρημα, The Favourite Game*, ενώ το δεύτερο και τελευταίο του μυθιστόρημα, Beautiful Losers εκδόθηκε το 1966. Εν τω μεταξύ το 1964 εκδόθηκε και η τρίτη του συλλογή ποιημάτων, Flowers For Hitler και αργότερα το Parasites Of Heaven, το 1966.
Το 1967 ο Κόεν επέστρεψε στην Αμερική όπου και κυκλοφόρησε τον πρώτο του δίσκο, Songs Of Leonard Cohen, στον οποίο συμπεριλαμβάνονται μερικά από τα πιο κλασσικά του κομμάτια (Suzanne, Sisters Of Mercy, So Long, Marianne). Αν και η φωνή του δεν χαρακτηρίζεται «ωραία» με βάση τα συνηθισμένα κριτήρια, από την αρχή της δισκογραφικής του καριέρας, αλλά και νωρίτερα όταν έπαιζε μουσική σε κλειστούς κοινωνικούς κύκλους και στο ραδιόφωνο, ο Κόεν ξεχώρισε και ξεχωρίζει ακόμα για τη ικανότητά του να «υποτάσσει» τους ακροατές του με τη φωνή του και τον μοναδικό του τρόπο ερμηνείας των τραγουδιών του, κάτι ανάμεσα σε απαγγελία και τραγούδι. Ταυτόχρονα, το 1968 εκδόθηκε και η συλλογή «Selected Poems 1956-1968».
Το 1969 ακολούθησε ο δεύτερος δίσκος του, Songs From A Room, τον οποίον ακολούθησε ο δίσκος Songs Of Love And Hate του 1971. Οι τρεις πρώτοι του δίσκοι επανακυκλοφόρησαν σε remastered έκδοση το 2007.
Στην πιο ενεργή δεκαετία της ζωής του Κόεν εκδόθηκαν δύο συλλογές (The Energy Of Slaves, 1972, Death Of A Lady’s Man, 1978) και κυκλοφόρησαν πέντε δίσκοι:
Live Songs (1973)
New Skin For The Old Ceremony (1974)
The Best Of Leonard Cohen (1975)
Death Of A Ladies’ Man (1977)
Recent Songs (1979)
Στο τέλος της δεκαετίας του ’60 και αρχές του ’70 ο Κόεν περιόδευσε στις Ηνωμένες Πολιτείες, την Ευρώπη και τον Καναδά, ενώ το 1974 ξεκίνησε η συνεργασία του με τον John Lissauer, που του προσέφερε ικανοποιητικό ήχο στις συναυλίες του καθώς περιόδευε με την Jennifer Warnes στα φωνητικά το 1972 και 1979. Η Warnes εμφανίστηκε πολλές φορές ακόμα στους δίσκους του Κόεν, ενώ το 1987 κυκλοφόρησε και ο δίσκος-συνεργασία τους με τίτλο Famous Blue Raincoat.
Ο δίσκος Death Of A Ladies’ Man του 1977, σύμφωνα με τον ίδιο τον Κόεν, ήταν μια σκέτη καταστροφή. Ηχογραφήθηκε τον καιρό που ο Κόεν είχε αρχίσει να αμφιβάλλει για την καλλιτεχνική του ταυτότητα και ικανότητα και οι υπερβολικές μουσικές διαρρυθμίσεις του παραγωγού Phil Spector σε συνδυασμό με ορισμένα μάλλον ιδιόρρυθμα τραγούδια τα οποία συμπεριλίφθηκαν στην λίστα των κομματιών του δίσκου (βλ. “Don’t Go Home With Your Hard-on”) είχαν ένα αποτέλεσμα μάλλον λυπηρό για τα δεδομένα του μουσικού.
Πέραν αυτών όμως, τη δεκαετία του 1970 ο Κόεν απέκτησε και τα δυο του παιδιά με τη Σουζάν Έλροντ, τον Άνταμ και τη Λόρκα, την οποία ονόμασε προς τιμήν του Φεντερίκο Γκαρθία Λόρκα, ο οποίος είχε επηρεάσει τόσο το έργο του από τα πρώτα του ακόμα βήματα.
Ο ίδιος ο Κόεν είπε ότι ο φόβος και η δειλία ήταν που τον εμπόδισαν από το να παντρευτεί.
Η καριέρα του Κόεν χωρίζεται καλύτερα σε δύο μέρη και όχι ανα δεκαετία. Το ένα μέρος είναι από την περιοδεία Field Commander Cohen (1979) και πιο πριν και το άλλο μέρος είναι από τον δίσκο Various Positions του 1984 και μετά. Στη δεκαετία του ’80 παρατηρείται η μεγάλη αλλαγή όχι μόνο στη φωνή του Κόεν, αλλά και στο στυλ του, καθώς από το Various Positions και μετά και κυρίως στον δίσκο I’m Your Man (1988) αρχίζει να επεκτείνει τις ενορχηστρώσεις των κομματιών του και να χρησιμοποιεί στη μουσική του συνθεσάιζερ αρμόνια, ηλεκτρικές κιθάρες και τύμπανα, συμβαδίζοντας με την εποχή του.
Το 1984 ο Κόεν ηχογράφησε και κυκλοφόρησε τον δίσκο Various Positions, στον οποίον συμπεριλαμβάνονται τα τραγούδια Dance Me To The End Of Love και το Hallelujah, το οποίο έχει διασκευαστεί από σχεδόν διακόσιους καλλιτέχνες, σε διάφορες γλώσσες του κόσμου. Την ίδια χρονιά εκδόθηκε και ακόμα μία συλλογή ποιημάτων με τίτλο Book Of Mercy.
Είναι γνωστό πως η πρώτη έμπνευση για το τραγούδι Dance Me To The End Of Love ήταν η γνώση ότι όταν στα γερμανικά στρατόπεδα συγκεντρώσεως έκαιγαν αιχμαλώτους, διάλεγαν μερικούς τους οποίους έβαζαν να παίζουν μουσική ενώ οι συμπατριώτες τους πέθαιναν. Γι’ αυτό και οι πρώτοι στίχοι του τραγουδιού λένε «Dance me to your beauty with a burning violin / Dance me through the panic ‘till I’m gathered safely in / Lift me like an olive branch and be my homeward dove». Είναι μάλλον θλιβερό να μαθαίνει κανείς τη φρικιαστική πηγή ενός τόσο όμορφου τραγουδιού, ωστόσο όπως ο ίδιος έχει δηλώσει «είναι η ίδια γλώσσα που χρησιμοποιούμε για να παραδοθούμε σε κάποιον αγαπημένο, έτσι το τραγούδι, δεν είναι σημαντικό να ξέρει κανείς τις ρίζες του, γιατί αν ο λόγος είναι από αυτήν την γεμάτη πάθος πηγή, θα μπορέσει να αγκαλιάσει κάθε παθιασμένη δραστηριότητα».
Η εταιρεία Columbia που κυκλοφόρησε τον δίσκο Various Positions αρνήθηκε να κυκλοφορηθεί ο δίσκος και στις Ηνωμένες Πολιτείες, όπου τα τελευταία χρόνια ο Κόεν δεν ήταν τόσο δημοφιλής.
Την κυκλοφορία αυτού του δίσκου ακολούθησε και μια περιοδεία το 1985.
Το 1987 κυκλοφόρησε ο δίσκος Famous Blue Raincoat, στον οποίον η Jennifer Warnes διασκευάζει και ερμηνεύει διάφορα τραγούδια του Κόεν, συμπεριλαμβανομένων και των First We Take Manhattan και Ain’t No Cure For Love, τα οποία κυκλοφόρησαν από τον ίδιο τον Λέοναρντ ένα χρόνο αργότερα, το 1988.
Στον δίσκο I’m Your Man (1988) συμπεριλαμβάνεται και το τραγούδι Take This Waltz, μεταγραφή, διασκευή και μελοποίηση του ποιήματος του Φεντερίκο Γκαρθία Λόρκα «Toma Este Vals».
Λίγα πράγματα μπορούν να ειπωθούν για την καριέρα του Κόεν κατά τη δεκαετία του 1990, καθώς για πέντε χρόνια ήταν απομονωμένος σε ένα μοναστήρι βουδισμού στο βουνό Μπώλντυ, από το 1994 ως το 1999. Αν και ήταν και είναι εβραίος, ο Κόεν επέλεξε να μείνει σε εκείνο το μοναστήρι για να βρίσκεται κοντά στον φίλο και μέντορά του, τον Ρόσι, ο οποίος αναφέρεται σε αρκετά πιο πρόσφατα ποιήματα του Λέοναρντ.
Το 1992 κυκλοφόρησε ο πιο πολιτικοποιημένος δίσκος του με τίτλο The Future, στον οποίο εκφράζεται η έννοια της ελπίδας μέσα από έναν μελαγχολικό τρόπο και αυστηρή κριτική και ειρωνία.
Το 1993 κυκλοφόρησε μια συλλογή ποιημάτων με επιλεγμένα ποιήματα από όλα του τα βιβλία και τους δίσκους με τίτλο Stranger Music**. Το 1994 κυκλοφόρησε ο δίσκος Cohen Live: Cohen In Concert και τέλος το 1997 η Columbia κυκλοφόρησε «ακόμα ένα best of του Λέοναρντ Κόεν» με τίτλο More Best Of Leonard Cohen.
Το 2001 έγραψε και ηχογράφησε μαζί με την Sharon Robinson έναν καινούριο δίσκο, με τίτλο Ten New Songs. Αξίζει να σημειώσουμε ότι οι στίχοι ενός από τα τραγούδια του δίσκου, με τίτλο Alexandra Leaving ήταν εμπνευσμένοι από το ποίημα του Έλληνα ποιητή Κωνσταντίνου Καβάφη, «Απολείπειν ο Θεός Αντώνιον».
Από τον ίδιο δίσκο πήρε η Λίνα Νικολακοπούλου το τραγούδι Here It Is και το ηχογράφησε με το ελληνικό μουσικό συγκρότημα Τρίφωνο το 2008.
Επίσης το 2001 κυκλοφόρησαν σε δίσκο ορισμένες ηχογραφήσεις από την περιοδεία του 1979, ενώ το 2002 κυκλοφόρησε η τρίτη διαλογή τραγουδιών του, The Essential Leonard Cohen.
Το 2004 κυκλοφόρησε ο δίσκος Dear Heather, στον οποίον πολύ μεγάλη εμφάνιση είχε και η για χρόνια συνεργάτιδα και σύντροφός του Anjani Thomas. Δύο χρόνια αργότερα, η Anjani ηχογράφησε τον τρίτο της σόλο δίσκο με τίτλο Blue Alert, στον οποίο τραγουδούσε τραγούδια που είχε η ίδια μελοποιήσει, σε στίχους του Κόεν.
Το 2008 ο Κόεν ξεκίνησε μια παγκόσμια περιοδεία, η οποία δεν έχει ακόμη τελειώσει! Αυτό που έκανε τον Λέοναρντ να μπει ξανά στο μουσικό παιχνίδι με δίσκους και περιοδείες ήταν η οικονομική καταστροφή που προκάλεσε η μάνατζέρ του, Kelley Lynch, η οποία εξαπάτησε τον Κόεν και πήρε από τον τραπεζικό του λογαριασμό σχεδόν όλο το συνταξιοδοτικό του κεφάλαιο. Προς μεγάλη χαρά όλων των θαυμαστών του καλλιτέχνη, παρά τη μεγάλη του ηλικία, ο Κόεν απέδειξε ότι παραμένει δραστήριος, εκδίδοντας ακόμα ένα βιβλίο το 2006 (Book Of Longing***) και βγάζοντας ακόμα έναν live δίσκο το 2009 (Live In London). Το 2006 η Lian Lunson γύρισε ένα βιογραφικό ντοκυμαντέρ με τίτλο Leonard Cohen: I’m Your Man, στο οποίο εκτός από τον ίδιο τον Κόεν εμφανίζονταν και ερμήνευαν τραγούδια του διάφοροι γνωστοί μουσική, όπως ο Nick Cave, ο Rufus και η Martha Wainwright, ο Jarvis Cocker, ο Bono κ.α.
